Olimpicè

ImageImage

Gràcies a El País, i després al blog de la Royal Society of Chemistry, he vist un avenç sobre la molècula anomenada Olimpicè (C19H12). Es tracta d’una molècula que no és pas perfectament plana ni aromàtica, ja que malgrat que té cinc anells de carboni, un dels carbonis té dos hidrogens, de tal forma que trenca a planaritat i la conjugació electrònica (a l’esquema, es tracta del carboni inferior esquerra)

Aquesta molècula té dues coses interessants. Per un cantó, si al carboni no aromàtic se li arrenca un hidrogen, queda el radical olimpicil (o olímpic !?), que sí que deu ser aromàtic i per tant força estable. Per un altre, la forma de cinc anells i el fet de recordar els anells olímpics la fan una molècula mediàtica.

Una mica deu tenir relació amb una qüestió de finançament, ja que com diu el web de la RSC

UK chemists have synthesised and imaged a molecule that closely resembles the Olympic rings. While the molecule shows promise for applications in electronics, the project was undertaken principally as a means to celebrate the Olympics coming to London in 2012, as well as encouraging online sharing of synthetic chemistry procedures.

 

Experimentalment sembla que s’ha aconseguit generar el radical aromàtic i pla:

Because of the arrangement of its rings, the pentacene molecule is not completely flat and aromatic. However, it can potentially interconvert between a number of different forms, which may give it interesting electronic properties. By plucking off one of the molecule’s hydrogen atoms while inside the microscope, the team did create a flat, delocalised radical. The team now plans to investigate olympicene’s properties in more detail.

Ja hi he jugat una mica amb l’estructura proporcionada pel ChemSpider amb els nostres programes de simulació. Ah! i el nom sistemàtic de l’olimpicè és 2H-benzo[cd]pirè (el pirè té només 4 anells benzènics).

Per cert… en anglès pyrene té una semblança amb Pirineu. Hauré de buscar-hi un significat.